李白虽有入仕之心，但他的本质却只是个纯粹的诗人。于是，他在求官路上的坎坷也就不可避免了。
李白生于一个富商家庭，自幼接受了良好的教育，五岁诵六甲，十岁观百家。为了追求功名，他毅然抛弃殷实的家庭，周游四方。理由很简单，古中国重农轻商，商人虽然拥有财富，社会地位却极为低下，《唐六典》明文规定：工商之家不得入仕。这也意味着，李白的科举之路被制度封堵了，要想进入官场，必须通过其他途径。
李白看似潇洒，却极为坎坷。早期，他就遍访四川地方要员。为了实现待吾尽节报明主，然后相携卧白云的人生理想，他不停地拜访官员，希望得到贵人的引荐，因此大半时间都是在漫游中度过的。事与愿违的是十谒朱门九不开，屡遭碰壁。
开元十三年（725），李白娶宰相许圉师的孙女为妻（实际上是一个上门女婿）。李白以为许家的家世背景，对自己的仕途大有裨益，因此也能委曲求全。但令他大失所望，这桩婚姻并未给他多大帮助，酒隐安陆，蹉跎十年，他自己这样形容这段失意的生活。
天宝元年（742），终于迎来了转机，因道士吴筠（另说玉真公主）举荐，李白被召入长安，供奉翰林。李白欣喜若狂，以为从此报国有门，于是挥毫写下仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人，喜悦之情溢于言表。
现实却极为残酷，进入长安后不久，李白发现这份差事与他期望的存在很大差距虽然唐玄宗李隆基欣赏他的才华，但仅是要他写点歌功颂德的文章，或为乐队填词，而不让他参与国政。这让李白非常苦闷，整日借酒消愁，情绪低落。另外，他特立独行以及清高的性格，使得他受到宦官的排挤和诋毁。
李白只是一个文人，他不懂朝廷的游戏规则，这从他的诗句中可见一斑：君不能狸膏金距学斗鸡，坐令鼻息吹虹霓。（《答王十二寒夜独酌有怀》）这种对当时社会现状的讽刺和揭露，事实上是给在位的官员下不了台面。而与此同时，他为被贬官员鼓与呼君不见李北海，英风豪气今何在？君不见裴尚书，土坟三尺蒿棘居。他试图一个人去对抗整个制度，也使得他越发孤立无援。
长安不是他的久留之地，天宝三年（744），李隆基对他失去了兴趣，李白被赐金还山，相当于现在的辞退。
鲜为人知的是，在京3年期间，李白求见了一些达富贵人，希望对自己有所帮助，其中包括当时宰相的儿子张等。但张对李白表现冷淡。花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人。（《月下独酌》）那种孤寂，常人难以想象。安旗在《李太白别传》中写道：卿相实无荐贤之心始终徘徊魏阙之下，不得其门而入。
长安之行，对李白来说是一段极其不快的经历，于是发出大道如青天，我独不得出的怨言。愤慨不平中，李白写下了《蜀道难》《行路难》等千古名篇。他在《梦游天姥吟留别》中写道：世间行乐亦如此，古来万事东流水。此句被解读为李白消极的人生态度。事实上，此句也是李白对人生的喟叹，空有忠君报国之心，梦想难以实现，从而引发悲愤之情。
《行路难》大约写于天宝三年，停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然，写的就是他当时郁闷的心境。而文中的闲来垂钓碧溪上，忽复乘舟梦日边，表面看李白有隐居和退出官场求索的想法，事实上，他以退为进，连用两个典故，希望有人提拔重用他。垂钓碧溪说的是，传说姜太公在溪钓鱼，周文王外出打猎遇见了他，请他去帮助治理国家。乘舟梦日边这则典故，传说商代伊尹曾经梦见乘舟经过日月旁，不久他就受到汤的聘请。
到了天宝末年，李白深感空有抱负不能实现，内心更为煎熬，发出了人生在世不称意，明朝散发弄扁舟的感喟。李白毕竟是李白，无论遇到多少挫折，他的信心始终没有动摇过。天生我材必有用，干金散尽还复来。这就是李白，他对自己的才气从来没有怀疑过，对钱财更是看得风轻云淡。每当陷于困境或遭受打击的时候，他都没有放弃对机会的捕捉，正如那句长风破浪会有时，直挂云帆济沧海。他不停地赶路，每到一处就与当地的官员上书赠诗、应酬宴请。直到他进入暮年，都没有放弃他的仕途梦。安史之乱前，他还上书给戍边英雄哥舒翰，希望他一呼三军皆披靡，有讨好巴结之嫌。
安史之乱（755）爆发后的第二年，李白得知永王李磷率军经营长江流域，以为机会降临，于是投奔李磷，试图建功立业，这次差点儿要了李白的命。永王与自己的哥哥唐肃宗（李亨）发生了争夺帝位的斗争，前者因叛乱全军覆没。李白自首后入狱，幸亏御史中丞宋若思将他解脱，免于一死，流放夜郎。
此后，他的功名心还没死，多次向朝廷自荐，并两次向宰相张镐投诗，交结地方官员，希望再踏仕宦之途。上元二年（761），李白此时已经年过花甲，听说太尉李光弼出征东南，再次向朝廷请缨投身军幕。由于平时饮酒过度，以及长期的抑郁和压抑，他的身体每况愈下，重病使得他不得不半道而退。李白的功名梦基本幻灭了。后来他还去投靠安徽（当涂县）一个县令，不久便凄凉地病死在这里，终年61岁。
抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁，但正是官场的失意，激发了李白澎湃的诗情，留下无数千古名篇。如果李白一直平步青云，也许唐代文学史就得改写。白发三千丈，缘愁似个长。今天看来，他那些最为优秀的作品，大多数是在他失意潦倒时创作出来的。
