《情书》改编自岩井俊二创作的同名小说，女主角渡边博子一封寄给已逝未婚夫藤井树的情书出乎意料地收到同名同姓的回信，并且在渡边博子与这个与未婚夫同名同姓的女子不断的通信中挖掘出了一段深埋多年的纯真单恋。通过两个女子的书信交流，以含情脉脉的笔触展现了两段可贵的爱情。女主角博子对藤井树的眷恋，两个藤井树之间朦胧的情感，都没有由于藤井树的意外死亡而枯萎，而是由细腻感人的影像展现深深地映在了每一个观众心里。
岩井俊二无疑是出色的青春片导演，不管是如《莉莉周》似的热烈中毁灭的残酷青春，还是《梦旅人》似的荒诞中燃烧着的热烈青春，在岩井俊二的镜头下都能栩栩如生的再现。《情书》则是岩井早期掺杂着个人回忆的对青春、对爱的展现，以他独有的日本式的优雅与委婉给人一种震慑的美。岩井俊二认为回忆是推动自己的一大原动力。一般人以为过去是过去，现在是现在，两者互无关系。某个时机，回忆起过去的事情，自然会发现一些过去与现在的连带关系，反过来影响了现在的自己。《情书》正像普鲁斯特那本小说的名字，追忆着似水的年华。过往的爱情和青春也正是在主人公的回忆中才逐渐清晰、复活。
学生时代的爱恋总是唯美的，纯粹透明，不掺丝毫杂质，纯洁如雪，深远若天际。如果不去深究，或许我们永远不会如此清晰地知道，自己在别人心中，究竟曾是怎样的位置。中间段落讲述两位藤井树在学校发生的一件件小事时营造的气氛是全片光芒所在。两人被点名，同时答到后的相互对视，男孩一脸的不屑，女孩有害羞的表情；班干部的选举班会上，男孩的无言、愠色和怒火，女孩委屈眼泪下的怯意；校图书馆里，一脸沉默靠在白色窗帘旁看书的男孩，写字台前女孩额头被吹拂的刘海儿；放学路上骑自行车并行，和偶一为之的恶作剧，女孩看着得逞后离开的男孩背影时撅起的嘴唇和眼神里的笑意；天黑后的自行车棚里，女孩勉力摇动车蹬照明，和男孩明显故意又假装不露声色的拖延。这分明就是我们年少时的模样，发于爱恋，止于暧昧。
同样，大和民族中根深蒂固的“死亡崇拜”的文化也在影片中体现了出来。渡边博子因为强烈的思念而去寻找死去恋人青年时代的记忆，导演给予她的镜头色调总是暗暗的，与女藤井树的温暖色调对比，悲悯之心跃然显现。从影片一开始的雪中祭奠，到渡边博子压抑、内敛的脸部特写，整个故事都笼罩着死亡的阴影。岩井曾在创作中提到村上春树的《挪威的森林》是这部影片的构思来源，但是奇巧的情节、女主角的设置都让这部片子的心绪更加单纯、烂漫。岩井没有追求日式传统对樱花式的刹那芳华的迷恋，而是更加着重于对生者的鼓励，鼓励生者在滚滚前行的时间中坚强执着的生活。男藤井树的遇难，少女藤井树父亲的去逝都被淡化为一种哀思和怀念。渡边博子在对爱人的怀念和追思中终于下决心把握秋叶的爱情，走出曾经的阴影；对女藤井树的病危、抢救情节的描写，更是肯定了生命的延续。女藤井树的生命历程交织着对于生死的认知，她在医院产生的对于父亲死前的恍惚幻觉正是深埋于心底对于死亡的恐惧，护士的呼唤又让她想起了年少时同名同姓的男孩。当得知男孩过世，她最先想到的便是父亲离开时的记忆。此时叙事的节奏顿时被悲哀笼罩，在这种悲哀中，融会着日本式的安慰和解脱——即雪景铺陈。那是埋葬父亲的地方，也是男孩离开的地方。生命终结于自然，就仿佛终结于永恒，而此时将悲哀视为美，无疑是最好的安慰。探讨生存与死亡也许并不是这部影片的主旋律，但青春并不是仅仅以单线铺成的成长经历，它更多承载着我们对于生命最朴质的感知。
是女藤井树的回忆让博子终于走出了自我情感的深渊，雪山上迎着日出的对逝去爱人的问候，博子终于走出了那个不停兜兜转转的圈子，接受了秋场先生开始了她的新生。也是博子让藤井树了解到从未深究过的记忆中的自己，高烧过后，大病痊愈，年少的心结终于解开。博子与藤井树虽从未相逢但却彼此鼓励着照亮着对方的生活，她们已然融为了一体，成为爱与记忆的象征。
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